Là tổng thống đầu tiên thuộc thế hệ Baby Boomer, Clinton được xem là dấu mốc của sự chuyển đổi từ các tổng thống thuộc thế hệ Chiến tranh thế giới thứ hai. Với kỹ năng cao trong thuật dụng ngữ nhằm nhấn mạnh vào trọng tâm của chủ đề khi đối thoại, và đi tiên phong trong việc du nhập văn hoá bình dân vào các chiến dịch tranh cử của mình, Clinton thường được miêu tả, một cách tiêu cực, là "tổng thống MTV". Bất kể những chỉ trích cho rằng sức thu hút của ông đối với giới trẻ là thiếu nền tảng, Clinton giành được đa số phiếu của cử tri thuộc thế hệ trẻ trong cuộc tuyển cử năm 1992.

Clinton rất được yêu thích trong cộng đồng người Mỹ gốc Phi, ông cũng xem việc cải thiện các quan hệ chủng tộc là chủ đề chính cho nhiệm kỳ tổng thống của mình. Nhà văn Toni Morrison gọi Clinton là "tổng thống da đen đầu tiên", giải thích rằng "xuất thân của Clinton phô bày mọi đặc điểm của một người da đen tiêu biểu: một cậu bé Arkansas sống trong một gia đình thiếu cha hoặc mẹ, luôn túng thiếu, lao động chân tay, chơi kèn saxophone, thích thức ăn McDonald".

Ảnh hưởng lớn của Hillary Clinton trong chính phủ dẫn đến nhiều chỉ trích nhất nhắm vào một Đệ Nhất Phu nhân kể từ Eleanor Roosevelt. Nhiều người xem Bill và Hillary Clinton là cặp bài trùng chưa từng có trên chính trường nước Mỹ, trong khi nhiều người khác cho rằng chính Hillary, chứ không phải Clinton, là sức mạnh chủ đạo đằng sau bộ máy cầm quyền.

Sự kiện Clinton từng thử cần sa - được bào chữa cách vụng về là "hút chứ không hít" – làm hoen ố hình ảnh của ông đối với một số cử tri. Clinton ủng hộ án tử hình, giới nghiêm, đồng phục trong trường công, và một số biện pháp khác đi ngược lại quan điểm của những người ủng hộ quyền của giới trẻ, ông cũng đẩy mạnh cuộc chiến chống ma túy.

Từ khi bắt đầu chiến dịch tranh cử tổng thống năm 1992, đã có nhiều lời đồn đại về vụ ngoại tình của Clinton. Tuy nhiên, điều này được công luận quan tâm khi Paula Jones cáo buộc ông về hành vi quấy rối tình dục. Tiếp bước Paula Jones là Gennifer Flower và Kathleen Willey với những cáo buộc tương tự. Cuộc sống tình dục của Clinton trở nên tâm điểm của công luận vào tháng 1 năm 1998 khi những lời tự sự của Monica Lewinsky, bị ghi âm bí mật bởi Linda Tripp, nói về những kinh nghiệm kích thích dương vật bằng miệng thực hành với Clinton được đưa ra công luận.